בכמה מקומות בש"ס מובאת ההלכה של התורם (תרומ"ע) מן הרעה על היפה – תרומתו תרומה.
ומבארת הגמרא מנין? כי בתורה כתוב שיש בזה "נשיאות חטא", ואם הפרשת התרומה מן הרעה לא חלה, לא יתכן להחשיב את התורם מן הרעה כנושא בחטא. אלא על כרחך שתרומתו תרומה.
והקשו בתוס' (קידושין מ"ו:) ד"ה אם אינו, שהוכחת הגמרא מובנת היטב דווקא למ"ד "אי עביד מהני" (תמורה ד':), כי לדבריו בכי האי גוונא באמת לא יעבור עבירה אם תרומתו לא תחול בפועל. אבל למ"ד "אי עביד לא מהני", הרי מספיק שעבר על "מילתא דקאמר רחמנא" גם אם לא חלה בפועל, כדי שיישא בחטאו וילקה?
על קושיא זו נכתב תירוץ נפלא בשם הגר"ח מבריסק זצ"ל (הובא גם בחידושים על הש"ס – קידושין), שיש הבדל גדול בין אם נאמר שהחיוב המקורי הוא לתרום מן היפה, או שהאיסור המקורי הוא שלא לתרום מן הרעה. אם יש איסור שלא לתרום מן הרעה, ובכל אופן המפריש תרם מן הרעה, אז באמת עבר באופן מעשי על "מילתא דקאמר רחמנא" ועשה את שלא יעשה. אבל אם נצטווה לתרום מן היפה, אז כשתורם מן הרעה, התביעה שאנו תובעים ממנו: מדוע נמנע מלתרום יפה, כי אין גירעון בתרומת הרעה בעצם, אלא רק בגלל שלא הביא מן היפה. אך על כך אי אפשר עדיין לחייבו ב"נשיאות חטא", כי עדיין יכול לבצע ולקיים את חיובו ולחזור ולהפריש מן היפה. על כרחך, שגם למ"ד "אי עביד לא מהני", התרומה חלה, ואז כבר אין הוא יכול לחזור ולהפריש מן היפה, ולכן רק אז יש "נשיאות חטא". וזאת הוכחת הגמרא, שתרומתו תרומה.
משל למה הדבר דומה, למי שלקח מצה לא שמורה לשמה, ובליל הסדר בירך עליה ואכל ממנה לשם מצות אכילת מצה. האם נחשיב אותו כמי שכבר ביטל מצות עשה של אכילת מצה, למרות שעדיין לא נגמר הלילה ויש בידו עדיין לאכול מצה שמורה?
וכן במניח תפילין פסולים לשם מצוה, ויש עדיין עוד זמן להניח תפילין כשרים. האם נאמר שכבר ביטל מצות הנחת תפילין?
לכאורה בוודאי שלא, כל עוד יש בידו לתקן בעוד מועד. וזאת לכאורה הבנת הגר"ח זצ"ל.
אלא, שאולי אין הדברים כה פשוטים.
כי בעלי התוס' הנ"ל תירצו את קושייתם הנ"ל באופן אחר: זה ברור שהמפריש מן הרעה על היפה עבר וביטל את החיוב להפריש מן היפה, ויש בידו חטא על כך, גם אם לא חלה הפרשתו (למ"ד אי עביד לא מהני). אמנם חידשה התורה שיש בידו עוד חטא שני, ועל כרחך חטא זה הוא בגלל שתרומתו חלה. (ולבאר דבריו נכתבו שני ביאורים ע"י הגרעק"א ואחיו הג"ר בונים זצ"ל במכתב ב' בסוף ספר דרוש וחידוש, ואכמ"ל).
מדברי בעלי התוס' עולה לכאורה להדיא, שהתורם מרעה על היפה עובר ונושא בחטא גם אם לא חלה התרומה (למ"ד אי עביד לא מהני), למרות שכל חטאו שנמנע מלהפריש מן היפה, ולמרות שיכול לתקן ולחזור ולהפריש מן היפה.
ולפי דבריהם יוצא לכאורה דבר פלא:
המניח תפילין פסולים לשם מצות תפילין, כבר ביטל מצות עשה, בכך שנמנע מלהניח תפילין כשרים, ואף שיש לו עדיין זמן רב להניח תפילין כשרים, ולתקן את שעיוות.
וזאת לכאורה תמיהה גדולה!