ההוא דאמר כתב:כ, ב
מעשה בטבי עבדו של רבן גמליאל שהיה ישן תחת המטה, ואמר להן רבן גמליאל לזקנים: ראיתם טבי עבדי, שהוא תלמיד חכם ויודע שעבדים פטורין מן הסוכה, לפיכך ישן הוא תחת המטה. ולפי דרכינו למדנו שהישן תחת המטה לא יצא ידי חובתו.
יש לדון אם יש איסור לא תחונם בעבד כנעני. ובמידה ויש איסור, יש לתת את הדעת כיצד רבן גמליאל שיבח את טבי עבדו.
יש ללמוד מחדושי הרשב"א גיטין לח, ב
הא דאמרינן [גופא, אמר רב יהודה אמר שמואל: כל המשחרר עבדו עובר בעשה, שנאמר: לעולם בהם תעבודו. מיתיבי: מעשה בר' אליעזר, שנכנס בבית הכנסת, ולא מצא עשרה, ושחרר עבדו, והשלימו לעשרה], מצוה שאני, הקשה בה הרמב"ן נ"ר, וכי מפני מצוה להתפלל בצבור נדחה עשה שבתורה, ותירץ דאפשר דלא אמרה תורה אלא משום שלא ליתן להם מתנת חנם, כענין דכתיב בגוים לא תחנם, אבל כשהוא משחררו מפני שנתן דמי עצמו, או משום מצוה וצורך הרב דליכא חנינה מותר, וקשיא לי, דאפילו לגר אוכל נבלות מותר ליתן מתנת חנם לכו"ע, וכל שכן לעבד כנעני שקבל עליו כל המצות כישראל, וקרא כתיב לגר אשר בשעריך תתננה, ובשילהי פ"ק דעבודה זרה גמ' אין מוכרין להם במחובר לקרקע (כ' א') אמרי', מתנת חנם תנאי היא, דתניא, לגר אשר בשעריך תתננה, אין לי אלא לגר בנתינה לגוי במכירה, ולגוי בנתינה ולגר במכירה מנין, ת"ל ואכלה או מכור וגו', דברי ר"מ, ר' יהודה אומר, דברים ככתבן, לגר בנתינה ולגוי במכירה, אלמא מדמוקמינן פלוגתייהו במתנת חנם, שמעינן מינה, דאפילו מאן דאית ליה דאסור ליתן מתנת חנם לגוי, לגר מותר, וכ"ש לעבד כנעני, כמו שאמרנו, אלא הכא מצוה דרבים שאני, ולאפרושי רבים מאיסורא נמי עדיף ושרי.
שם חתם סופר
והרשב"א הקשה אהרמב"ן, הא אפי' גר תושב, דאינו מקיים רק ז' מצות, כתיב לגר אשר בשעריך תתננו, ולא עבר על לא תחנם, כדאי' להדי' בפלוגתא דר"מ ור' יהודה בזה, מכ"ש עבד דמחוייב במצות טפי.
ויש ליישב, ס"ל לרמב"ן, עבד גרוע מגר תושב, דגר תושב מרצונו קיבל עליו ז' מצות, משא"כ עבד, למ"ד מלין אותו בע"כ, אין אנו בטוחים בו שלבו שלם, ורובם פרוצים...
ראה שו"ת כתב סופר יורה דעה סימן קכה ד"ה וכעת נ"ל
באור על ספר המצוות לרס"ג (הרב פערלא) עשין עשה פג ד"ה אלא דאפשר
שו"ת ארץ צבי חלק א - הגהות סימן פא הערה 1
אמנם לענ"ד, האיסור של לא תתן להם חן, היינו דווקא ע"ד עבודה זרה כ, א:
ד"א: לא תחנם - לא תתן להם חן. מסייע ליה לרב, דאמר רב: אסור לאדם שיאמר כמה נאה עובדת כוכבים זו...
ר"ל מעלות שבחיצוניות, אבל לא מעלות שברוחניות.
אף יש להוסיף, עפ"י רש"י פה:
ולפי דרכינו למדנו - כלומר, אף על פי שלא אמר לנו לשם תלמוד אלא לשיחת חולין בעלמא, שהיה משתבח בעבדו לבדיחותא בעלמא, למדנו על פי דרך בדיחותו, שהישן תחת המטה לא יצא ידי חובתו...
הרי יש לומר ש"לבדיחותא בעלמא", אין חשש!