ח. רוזנברג כתב:למה בסוף ארבעים שנה הגיעו לשם ולא חזרו ל'קדש ברנע' שבה היו בשנה השנייה וממנה היו נכנסים לארץ?
כך אני הבנתי את השאלה.
והתשובה בפשטות שעל פי ה' יסעו ועל פי ה' יחנו, ומי יודע דעת עליון למה ציווה כך או כך.
ועכ"פ, לשאלה הזו יש התייחסות מפורשת בתורה (דברים ב, א):
וַנֵּפֶן וַנִּסַּע הַמִּדְבָּרָה דֶּרֶךְ יַם סוּף כַּאֲשֶׁר דִּבֶּר ה' אֵלָי וַנָּסָב אֶת הַר שֵׂעִיר יָמִים רַבִּים.
ופירש רש"י:
"ונפן ונסע המדברה" - אלו לא חטאו היו עוברים דרך הר שעיר ליכנס לארץ מן דרומו לצפונו ובשביל שקלקלו הפכו לצד המדבר שהוא בין ים סוף לדרומו של הר שעיר והלכו אצל דרומו מן המערב למזרח דרך ים סוף דרך יציאתן ממצרים שהוא במקצוע דרומית מערבית משם היו הולכים לצד המזרח.
"ונסב את הר שעיר" - כל דרומו עד ארץ מואב.
ברש"י משמע שהסיבוב והטורח הזה הוא בכלל העונש על החטא.
ואולי בעומק הכוונה נכלל שבחטא העגל ומרגלים [יחד, כי המרגלים הוא מילוי הסאה של העגל כמו שהביא רש"י] איבדו את הזכות לנצח את עמלק היושב בארץ הנגב, והוצרכו להיכנס מצד מזרח ומשם לקנות אחיזה בא"י, ורק אח"כ יוכלו לנצח את עמלק, כשכבר ירשו את הארץ ומינו מלך וכו'.
[עוד יש לציין שרש"י מזכיר שגם לולא החטא היו עוברים דרך הר שעיר, ובפשטות הכוונה משמאלו, כשהוא לימינם, ולא עוברים דרך ארץ אדום. וק"ק למה א"כ הזכיר רש"י את הר שעיר כלל. אבל אולי אדום ישב בכל שטח הר שעיר, וגם לעבור משמאלו היה נחשב לעבור בגבולו והיו צריכים לבקש רשותו, איני יודע, ועכ"פ אינו נוגע לשאלת השואל].