אמר ר' לוי, שלשה דברים עשה משה והסכים הקדוש ברוך הוא על ידו... ואחת בימי סיחון ועוג, א"ל הקדוש ברוך הוא: לך הלחם עמו, סכור אמת המים שלו, ומשה לא עשה כן, שנאמר: ואשלח מלאכים, א"ל הקדוש ברוך הוא: חייך עשית כראוי שאני מסכים על ידך, לפיכך משה מזהיר את ישראל ואומר להם: כי תקרב אל עיר להלחם עליה וקראת אליה לשלום.
וביתר ביאור בבמדבר-רבה (יט, לג):
זה אחד מג' דברים שאמר משה לפני הקדוש ברוך הוא וא"ל למדתני... השלישית, כשאמר לו הקדוש ברוך הוא: עשה מלחמה עם סיחון, אפי' הוא אינו מבקש לעשות עמך את תתגר בו מלחמה, שנאמר: קומו סעו ועברו את נחל ארנון [ראה נתתי בידך את סיחון מלך האמורי ואת ארצו החל רש והתגר בו מלחמה], ומשה לא עשה כן, אלא מה כתיב למעלה: ואשלח מלאכים [ממדבר קדמות אל סיחון מלך האמרי דברי שלום לאמר], א"ל הקדוש ברוך הוא: חייך שאני מבטל דברי ומקיים דבריך, שנא': כי תקרב אל עיר להלחם עליה וקראת אליה לשלום.
ואכן כבר הרמב"ן עמד על קושי זה בפרשת דברים שם, ונדחק מכוח זה לומר ששליחת המלאכים קדמה לציווי ה' שלא כסדר הכתובים - 'כי אחרי שיצונו השם: החל רש והתגר בו מלחמה, לא ישלח לו דברי שלום: אעברה בארצך, כי אם ישמע אליו יהיה עובר על דברי השם', אבל זה לכאורה מה שחז"ל אומרים שאכן קרה, והוא פלא.